Głównym bohaterem i zarazem narratorem „Looking for Alaska” jest Miles Halter (Charlie Plummer, „Granite Flats”) , szesnastolatek pozbawiony przyjaciół, którego największą pasja to zapamiętywanie ostatnich słów znanych ludzi. Miles ma w życiu cel – odnaleźć Wielkie Być Może, czyli najprawdziwsze i najintensywniejsze doświadczenie rzeczywistości. Postanawia szukać w Culver Creek, szkole z internatem, słynącej z dość rygorystycznych zasad. Tam poznaje Alaskę Young (Kristine Froseth, „The Society”) intrygującą i piękną dziewczynę o magnetycznej osobowości, wyzwoloną wielbicielkę książek, papierosów i wszelkiego rodzaju alkoholu ze szczególnym wskazaniem na wino truskawkowe. Odtąd jego życie całkowicie się zmienia. Nadchodzi czas pierwszych razów, szaleństw i wojny wypowiedzianej bogatej części uczniowskiej społeczności.