David, współczesny amerykański licealista, niepokoi się o własną przyszłość, zamartwia się wszelkimi zagrożeniami, którymi straszą media. Z upodobaniem ogląda czarno-biały telewizyjny serial z lat 50. o sielankowym życiu mieszkańców miasteczka Pleasantville. Pewnego dnia nieco tajemniczy technik wezwany do naprawy telewizora wręcza Davidowi pilot, za pomocą którego chłopak i jego siostra przenoszą się nieoczekiwanie do filmowego miasteczka. Oboje otrzymują imiona Bud i Mary Sue i stają się głównymi bohaterami serialu.

Nowojorska projektantka mody Melanie Carmichael (Reese Witherspoon) nieoczekiwanie zaręcza się z najbardziej pożądanym kawalerem w mieście - Andrew (Patrick Dempsey). Wszystko byłoby w porządku, gdyby nie fakt, że jej przeszłość kryje wiele tajemnic, m.in. małżeństwo, jakie zawarła jeszcze w szkole średniej, które niestety nie zakończyło się rozwodem. Aby raz na zawsze rozliczyć się ze swoją przeszłością postanawia wrócić w rodzinne strony... Przynajmniej na jakiś czas...

Max organizuje wystawne wesele Pierre'a i Hélene w siedemnastowiecznym zamku. Mimo, że przygotowywał już wiele imprez, tym razem nic nie idzie zgodnie z planem.

Bastoy landsfengsel to współcześnie jedno z najliberalniej urządzonych więzień na świecie. Przed niespełna stu laty na wyspie znajdował się jednak poprawczak o zgoła odmiennym charakterze. W Bastoy pojawiają się nowi wychowankowie, wraz z którymi poznajemy reguły obowiązujące w odizolowanym od świata zewnętrznego zakładzie dla "nieprzystosowanej społecznie młodzieży". Tutaj kierownik rozstrzyga autorytarnie o powodzeniu misji resocjalizacyjnej, dyscyplinując podopiecznych na kształt kolonii karnej. Jeden z wychowawców wypatruje słabsze jednostki, które następnie krzywdzi na tle seksualnym. 

Akcja filmu rozgrywa się w latach 1985-1995, gdzie dokonały się najważniejsze zmiany we współczesnej historii: upadek muru berlińskiego, a następnie zniknięcie Związku Radzieckiego. 

Grupka przyjaciół zjeżdża się na ślub Lily i Toma. Kiedy panna młoda odkrywa, że jej wybranka oraz jedną z druhen łączył niegdyś romans, małżeństwo staje pod znakiem zapytania. 

Wampir Ralph przed wiekami nie zdołał ocalić ukochanej przed śmiercią. Ciążąca nad nim klątwa sprawia, ze co 22 lata spotyka reinkarnację Mony i zakochują się w sobie, lecz dziewczyna zawsze ginie. Tym razem, u progu lat 90., Ralph postanawia przerwać ciążące nad nim fatum i nie doprowadzić do śmierci ukochanej. By zdobyć serce Mony musi spróbować swoich sił jako piosenkarz rockowy.